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选出来的好莱坞电影史排行榜上力压马龙·白兰度，加里·格兰特，亨弗莱·宝嘉，克拉克·盖博，詹姆斯·斯图尔特在内的许多巨星排名榜首。能取得这样的成就，罗伯特·德尼罗参演的多部马丁·斯科塞斯电影为他奠定了基础。
莱昂纳多·迪卡普里奥也出演了多部马丁·斯科塞斯的影片，例如《纽约黑帮》，《飞行者》，《禁闭岛》，《华尔街之狼》等等。
莱昂纳多·迪卡普里奥是因为参演詹姆斯·卡梅隆导演的世纪大作《泰坦尼克号》名扬四海的，《泰坦尼克号》里的潇洒帅气的杰克，不但掳获了富家千金小姐萝丝的芳心，也让莱昂纳多·迪卡普里奥凭借这个角色成为世界各地花季少女的梦中情人，但是在好莱坞你不可能永远出演全面偶像。
在由偶像派向实力派转型的过程中，马丁·斯科塞斯选择莱昂纳多·迪卡普里奥参演了多部他执导的影片，和丹尼尔·刘易斯合作的《纽约黑帮》，和凯特·布兰切特合作的《飞行者》，和马特·达蒙合作的《无间行者》莱昂纳多·迪卡普里奥都展现出了精湛的演技。
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